การใช้เอสเทอร์นั้นสั้น คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์ การจำแนกประเภทและองค์ประกอบของเอสเทอร์

บทนำ -3-

1. อาคาร -4-

2. ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม -6-

3. คุณสมบัติทางกายภาพและการเกิดขึ้นตามธรรมชาติ -7-

4. คุณสมบัติทางเคมี -8-

5. รับ -9-

6. การสมัคร -10-

6.1 การใช้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์ -10-

6.2 การใช้เอสเทอร์ของกรดอินทรีย์ -12-

สรุป -14-

แหล่งข้อมูลที่ใช้ -15-

ภาคผนวก -16-

การแนะนำ

ในบรรดาอนุพันธ์เชิงหน้าที่ของกรดนั้น สถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยเอสเทอร์ - อนุพันธ์ของกรดซึ่งไฮโดรเจนที่เป็นกรดจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูลอัลคิล (หรือโดยทั่วไปคือไฮโดรคาร์บอน)

เอสเทอร์จะถูกแบ่งออกขึ้นอยู่กับกรดที่ได้มาจาก (อนินทรีย์หรือคาร์บอกซิลิก)

ในบรรดาเอสเทอร์นั้นสถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยเอสเทอร์ธรรมชาติ - ไขมันและน้ำมันซึ่งเกิดขึ้นจากกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ไตรไฮดริกและกรดไขมันสูงกว่าที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนคู่ ไขมันเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ และทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานอย่างหนึ่งของสิ่งมีชีวิต ซึ่งถูกปล่อยออกมาในระหว่างการออกซิเดชันของไขมัน

วัตถุประสงค์ของงานของฉันคือเพื่อให้ทราบรายละเอียดเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ประเภทนี้ เช่น เอสเทอร์ และการตรวจสอบเชิงลึกเกี่ยวกับขอบเขตการใช้งานของตัวแทนแต่ละรายในชั้นเรียนนี้

1. โครงสร้าง

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก:

โดยที่ R และ R" เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (ในกรดฟอร์มิกเอสเทอร์ R คืออะตอมไฮโดรเจน)

ไขมันสูตรทั่วไป:

โดยที่ R", R", R"" คืออนุมูลคาร์บอน

ไขมันมีทั้งแบบ "ธรรมดา" หรือ "ผสม" ไขมันเชิงเดี่ยวจะมีกรดชนิดเดียวกันตกค้าง (เช่น R’ = R" = R"") ในขณะที่ไขมันผสมจะมีกรดต่างกัน

กรดไขมันที่พบมากที่สุดในไขมัน ได้แก่:

กรดอัลคาโนอิก

1. กรดบิวริก CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. กรด Palmitic CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. กรดสเตียริก CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

กรดอัลคีนิก

5. กรดโอเลอิก C 17 H 33 COOH

CH 3 - (CH 2) 7 - CH === CH- (CH 2) 7 -COOH

กรดอัลคาเดียโนอิก

6. กรดไลโนเลอิก C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

กรดอัลคาไตรอีโนอิก

7. กรดไลโนเลนิก C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH == CH CH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH

2. ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ชื่อของเอสเทอร์ได้มาจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและชื่อของกรดซึ่งใช้คำต่อท้ายแทนการลงท้ายด้วย -ova - ที่ , ตัวอย่างเช่น:

ไอโซเมอริซึมประเภทต่อไปนี้เป็นลักษณะของเอสเทอร์:

1. ไอโซเมอร์ของโซ่คาร์บอนเริ่มต้นที่กรดตกค้างด้วยกรดบิวทาโนอิก ที่แอลกอฮอล์ตกค้างด้วยโพรพิลแอลกอฮอล์ เช่น เอทิลไอโซบิวไทเรต โพรพิลอะซีเตต และไอโซโพรพิลอะซิเตต จะเป็นไอโซเมอร์เป็นเอทิลบิวเทรต

2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่เอสเทอร์ -CO-O- ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เริ่มต้นด้วยเอสเทอร์ซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 4 อะตอม เช่น เอทิลอะซิเตตและเมทิลโพรพิโอเนต

3. ตัวอย่างเช่น กรดโพรพาโนอิกเป็นไอโซเมอร์ระหว่างไอโซเมอร์ระหว่างคลาส เช่น กรดโพรพาโนอิกเป็นไอโซเมอร์เป็นเมทิลอะซิเตต

สำหรับเอสเทอร์ที่มีกรดไม่อิ่มตัวหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว อาจมีไอโซเมอริซึมอีกสองประเภท: ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณและ cis-, ทรานส์ไอโซเมอริซึม

3. คุณสมบัติทางกายภาพและการเกิดขึ้นตามธรรมชาติ

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ตอนล่างเป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและไม่ละลายน้ำ หลายคนมีกลิ่นหอม ตัวอย่างเช่น บิวทิล บิวเทรตมีกลิ่นคล้ายสับปะรด ไอโซเอมิลอะซิเตตมีกลิ่นคล้ายลูกแพร์ เป็นต้น

เอสเทอร์ของกรดไขมันและแอลกอฮอล์สูงกว่าเป็นสารคล้ายขี้ผึ้ง ไม่มีกลิ่น และไม่ละลายในน้ำ

กลิ่นหอมของดอกไม้ ผลไม้ และผลเบอร์รี่ส่วนใหญ่เกิดจากการมีเอสเทอร์บางชนิดอยู่ในนั้น

ไขมันมีการแพร่กระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ นอกจากไฮโดรคาร์บอนและโปรตีนแล้ว พวกมันยังเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ทุกชนิด และถือเป็นส่วนหลักของอาหารของเรา

ตามสถานะการรวมตัวที่อุณหภูมิห้อง ไขมันจะถูกแบ่งออกเป็นของเหลวและของแข็ง ตามกฎแล้วไขมันแข็งจะถูกสร้างขึ้นจากกรดอิ่มตัว ในขณะที่ไขมันเหลว (มักเรียกว่าน้ำมัน) จะเกิดขึ้นจากกรดไม่อิ่มตัว ไขมันละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์และไม่ละลายในน้ำ

4. คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสหรือปฏิกิริยาซาพอนิฟิเคชัน เนื่องจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ดังนั้นเมื่อมีกรดอยู่จึงเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแบบย้อนกลับ:

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสยังถูกเร่งปฏิกิริยาด้วยด่าง ในกรณีนี้การไฮโดรไลซิสไม่สามารถย้อนกลับได้เนื่องจากกรดและด่างที่เกิดขึ้นจะเกิดเป็นเกลือ:

2. ปฏิกิริยาการเติม เอสเทอร์ที่มีกรดหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวสามารถเติมปฏิกิริยาได้

3. ปฏิกิริยาการฟื้นตัว การลดเอสเทอร์ด้วยไฮโดรเจนส่งผลให้เกิดแอลกอฮอล์ 2 ชนิด:

4. ปฏิกิริยาการก่อตัวของเอไมด์ ภายใต้อิทธิพลของแอมโมเนีย เอสเทอร์จะถูกแปลงเป็นกรดเอไมด์และแอลกอฮอล์:

5. ใบเสร็จรับเงิน

1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:

แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับแร่ธาตุและกรดอินทรีย์ทำให้เกิดเอสเทอร์ ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้ (กระบวนการย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์)

ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกในปฏิกิริยาเหล่านี้ลดลงจากระดับปฐมภูมิถึงระดับตติยภูมิ

2. ปฏิกิริยาของกรดแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์:


3. ปฏิกิริยาระหว่างกรดเฮไลด์กับแอลกอฮอล์:


6. การสมัคร

6.1 การใช้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์

เอสเทอร์ของกรดบอริก - ไตรคิล บอเรต- หาได้ง่ายโดยการให้ความร้อนแอลกอฮอล์และกรดบอริกด้วยการเติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้น Bornomethyl ether (trimethyl borate) เดือดที่ 65 ° C, โบรอนเอทิลอีเทอร์ (triethyl borate) เดือดที่ 119 ° C เอสเทอร์ของกรดบอริกจะถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่ายด้วยน้ำ

ปฏิกิริยากับกรดบอริกทำหน้าที่สร้างโครงสร้างของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ และมีการใช้ซ้ำหลายครั้งในการศึกษาน้ำตาล

ออร์โธซิลิกาอีเทอร์- ของเหลว เมทิลอีเทอร์เดือดที่ 122° C เอทิลอีเทอร์ที่ 156° C การไฮโดรไลซิสด้วยน้ำเกิดขึ้นได้ง่ายแม้ในความเย็น แต่เกิดขึ้นทีละน้อยและเมื่อขาดน้ำทำให้เกิดรูปแบบแอนไฮไดรด์โมเลกุลสูงซึ่งมีอะตอมของซิลิคอนเชื่อมต่ออยู่ ซึ่งกันและกันผ่านออกซิเจน (กลุ่มไซลอกเซน):

สารที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง (โพลีอัลคอกซีไซลอกเซน) เหล่านี้ถูกใช้เป็นสารยึดเกาะที่สามารถทนต่ออุณหภูมิที่ค่อนข้างสูง โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการเคลือบพื้นผิวของแม่พิมพ์หล่อโลหะที่มีความแม่นยำ

ไดอัลคิลไดคลอโรซิเลนทำปฏิกิริยาคล้ายกับ SiCl 4 ตัวอย่างเช่น ((CH 3) 2 SiCl 2 สร้างอนุพันธ์ของไดอัลคอกซี:

การไฮโดรไลซิสโดยขาดน้ำทำให้เกิดสิ่งที่เรียกว่าโพลีอัลคิลไซลอกเซน:

พวกมันมีน้ำหนักโมเลกุลที่แตกต่างกัน (แต่มีความสำคัญมาก) และเป็นของเหลวหนืดที่ใช้เป็นสารหล่อลื่นทนความร้อน และมีโครงกระดูกไซลอกเซนที่ยาวกว่า เรซินและยางฉนวนไฟฟ้าทนความร้อน

เอสเทอร์ของกรดออร์โทไททานิก ของพวกเขาจะได้มาคล้ายกับออร์โธซิลิคอนอีเทอร์โดยปฏิกิริยา:

ของเหลวเหล่านี้เป็นของเหลวที่ไฮโดรไลซ์เป็นเมทิลแอลกอฮอล์และ TiO 2 ได้ง่าย และใช้ในการชุบผ้าเพื่อให้กันน้ำได้

เอสเทอร์ของกรดไนตริกได้มาจากการบำบัดแอลกอฮอล์ที่มีส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกเข้มข้น เมทิลไนเตรต CH 3 ONO 2 (bp 60° C) และเอทิลไนเตรต C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C) สามารถกลั่นได้ด้วยความระมัดระวัง แต่เมื่อถูกความร้อนเหนือจุดเดือดหรือเมื่อถูกจุดชนวน สารเหล่านี้จะระเบิดอย่างรุนแรงมาก


เอทิลีนไกลคอลและกลีเซอรีนไนเตรต ซึ่งเรียกไม่ถูกต้องว่าไนโตรไกลคอลและไนโตรกลีเซอรีน ถูกใช้เป็นวัตถุระเบิด ไนโตรกลีเซอรีนเอง (ของเหลวหนัก) นั้นไม่สะดวกและเป็นอันตรายในการจัดการ

Pentrite - pentaerythritol tetranitrate C(CH 2 ONO 2) 4 ที่ได้จากการบำบัด pentaerythritol ที่มีส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกก็เป็นวัตถุระเบิดที่รุนแรงเช่นกัน

กลีเซอรอลไนเตรตและเพนทาเอรีทริทอลไนเตรตมีฤทธิ์ขยายหลอดเลือดและใช้เป็นอาการของโรคหลอดเลือดหัวใจตีบ

อย่างไรก็ตามเป็นที่น่าสังเกตว่าการใช้พวกมันมีผลเชิงบวกอย่างมากต่อร่างกายมนุษย์และจำเป็นสำหรับการบริโภคในลักษณะเดียวกับคาร์โบไฮเดรตและโปรตีน

เอสเทอร์เหล่านี้คืออะไร?

เอสเทอร์หรือเอสเทอร์ที่เรียกกันว่าเป็นอนุพันธ์ของออกโซแอซิด (คาร์บอนและสารประกอบอนินทรีย์) ที่มีสูตรทั่วไปและในความเป็นจริงเป็นผลิตภัณฑ์ที่แลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนของไฮดรอกซิล - OH ด้วยฟังก์ชันที่เป็นกรดสำหรับ กากไฮโดรคาร์บอน (อะลิฟาติก อัลคีนิล อะโรมาติก หรือเฮเทอโรอะโรมาติก) พวกมันยังถือเป็นอนุพันธ์ของอะซิลของแอลกอฮอล์อีกด้วย

เอสเทอร์ที่พบมากที่สุดและพื้นที่การใช้งาน

  • อะซิเตตคือเอสเทอร์ของกรดอะซิติกที่ใช้เป็นตัวทำละลาย
  • แลคเตตเป็นกรดแลคติคและมีการใช้สารอินทรีย์
  • บิวไทเรตมีความมันและยังมีประโยชน์แบบออร์แกนิกด้วย
  • รูปแบบคือกรดฟอร์มิก แต่เนื่องจากมีความจุสารพิษสูง จึงไม่ได้ใช้เป็นพิเศษ
  • นอกจากนี้ยังควรกล่าวถึงตัวทำละลายที่มีไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์ เช่นเดียวกับกรดไขมันสังเคราะห์ และอัลคิลีนคาร์บอเนต
  • เมทิลอะซิเตต - ผลิตเป็นสารละลายแอลกอฮอล์จากไม้ ในระหว่างการผลิตโพลีไวนิลแอลกอฮอล์จะถูกสร้างขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์เพิ่มเติม เนื่องจากความสามารถในการละลายจึงใช้แทนอะซิโตน แต่มีคุณสมบัติเป็นพิษสูงกว่า
  • เอทิลอะซิเตต - เอสเทอร์นี้เกิดขึ้นโดยใช้วิธีเอสเทอริฟิเคชันที่สถานประกอบการเคมีป่าไม้ในระหว่างการประมวลผลกรดอะซิติกสังเคราะห์และเคมีป่าไม้ คุณยังสามารถรับเอทิลอะซิเตตจากเมทิลแอลกอฮอล์ได้ เอทิลอะซิเตตมีความสามารถในการละลายโพลีเมอร์ส่วนใหญ่ เช่น อะซิโตน หากจำเป็น คุณสามารถซื้อ Ethyl Acetate ในคาซัคสถานได้ ความสามารถของเขายอดเยี่ยมมาก ดังนั้นข้อได้เปรียบเหนืออะซิโตนคือมีจุดเดือดค่อนข้างสูงและมีความผันผวนต่ำกว่า ควรเพิ่มเอทิลแอลกอฮอล์ 15-20% และความสามารถในการละลายเพิ่มขึ้น
  • โพรพิลอะซิเตตมีคุณสมบัติการละลายคล้ายกับเอทิลอะซิเตต
  • Amyl acetate - กลิ่นหอมคล้ายกลิ่นน้ำมันกล้วย พื้นที่ใช้งาน - ตัวทำละลายวานิช เพราะจะละลายช้า
  • เอสเทอร์ที่มีกลิ่นผลไม้
  • ไวนิลอะซิเตท - การใช้งานต่างๆ ได้แก่ การเตรียมกาว สี และเรซิน
  • เกลือโซเดียมและโพแทสเซียมเกิดเป็นสบู่

เมื่อตรวจสอบและศึกษาข้อดีและขอบเขตของการใช้เอสเทอร์เพียงเล็กน้อยแล้ว คุณเข้าใจว่าสิ่งเหล่านี้มีความจำเป็นอย่างมากในชีวิตมนุษย์ มีส่วนช่วยพัฒนากิจกรรมในด้านต่างๆ

เอสเทอร์มักเรียกว่าสารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันจากกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้ OH- จากหมู่คาร์บอกซิลจะถูกแทนที่ด้วยอัลคอกซีเรดิคัล เป็นผลให้เกิดเอสเทอร์ โดยทั่วไปสูตรจะเขียนเป็น R-COO-R"

โครงสร้างของกลุ่มเอสเทอร์

ขั้วของพันธะเคมีในโมเลกุลเอสเทอร์นั้นคล้ายคลึงกับขั้วของพันธะในกรดคาร์บอกซิลิก ความแตกต่างที่สำคัญคือการไม่มีอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ซึ่งมีสารไฮโดรคาร์บอนอยู่แทน ในเวลาเดียวกัน ศูนย์อิเล็กโทรฟิลิกจะตั้งอยู่บนอะตอมคาร์บอนของกลุ่มเอสเทอร์ แต่อะตอมคาร์บอนของกลุ่มอัลคิลที่เชื่อมต่ออยู่ก็มีขั้วบวกเช่นกัน

อิเล็กโทรฟิลลิซิตี้และคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์จึงถูกกำหนดโดยโครงสร้างของสารตกค้างไฮโดรคาร์บอนที่เกิดขึ้นแทนอะตอม H ในกลุ่มคาร์บอกซิล หากอนุมูลไฮโดรคาร์บอนก่อตัวเป็นระบบคอนจูเกตที่มีอะตอมออกซิเจน ปฏิกิริยาจะเพิ่มขึ้นอย่างเห็นได้ชัด สิ่งนี้เกิดขึ้นเช่นในอะคริลิกและไวนิลเอสเทอร์

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอสเทอร์ส่วนใหญ่เป็นของเหลวหรือสารผลึกที่มีกลิ่นหอม จุดเดือดมักจะต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน สิ่งนี้เป็นการยืนยันการลดลงของปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล และในทางกลับกัน สิ่งนี้อธิบายได้จากการไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลข้างเคียง

อย่างไรก็ตาม เช่นเดียวกับคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์ คุณสมบัติทางกายภาพขึ้นอยู่กับคุณสมบัติโครงสร้างของโมเลกุล แม่นยำยิ่งขึ้นเกี่ยวกับประเภทของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดขึ้น บนพื้นฐานนี้ เอสเทอร์จะถูกแบ่งออกเป็นสามกลุ่มหลัก:

  1. ฟรุ๊ตตี้เอสเทอร์ พวกมันถูกสร้างขึ้นจากกรดคาร์บอกซิลิกส่วนล่างและโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ชนิดเดียวกัน ของเหลวที่มีกลิ่นดอกไม้และผลไม้ที่น่ารื่นรมย์
  2. แว็กซ์ เป็นอนุพันธ์ของกรดและแอลกอฮอล์ที่สูงกว่า (จำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 15 ถึง 30) โดยแต่ละกลุ่มมีหมู่ฟังก์ชันเดียว เหล่านี้เป็นสารพลาสติกที่ทำให้มือของคุณนิ่มได้ง่าย ส่วนประกอบหลักของขี้ผึ้งคือ myricyl palmitate C 15 H 31 COOC 31 H 63 และของจีนคือ cerotic acid ester C 25 H 51 COOC 26 H 53 ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในคลอโรฟอร์มและเบนซีน
  3. ไขมัน เกิดจากกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกปานกลางและสูงกว่า ไขมันสัตว์มักจะแข็งตัวภายใต้สภาวะปกติ แต่จะละลายได้ง่ายเมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น (เนย น้ำมันหมู ฯลฯ) ไขมันพืชมีลักษณะเป็นของเหลว (น้ำมันลินสีด มะกอก น้ำมันถั่วเหลือง) ความแตกต่างพื้นฐานในโครงสร้างของทั้งสองกลุ่มซึ่งส่งผลต่อความแตกต่างในคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของเอสเทอร์คือการมีหรือไม่มีพันธะหลายตัวในกากของกรด ไขมันสัตว์เป็นกลีเซอไรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว และไขมันพืชเป็นกรดอิ่มตัว

คุณสมบัติทางเคมี

เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์ ส่งผลให้มีการแทนที่หมู่อัลคอกซีและเอซิเลชัน (หรืออัลคิเลชัน) ของสารนิวคลีโอฟิลิก หากสูตรโครงสร้างของเอสเทอร์มีอะตอมα-ไฮโดรเจน ก็เกิดการควบแน่นเอสเทอร์ได้

1. ไฮโดรไลซิสสามารถไฮโดรไลซิสของกรดและด่างได้ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน ในกรณีแรก การไฮโดรไลซิสสามารถย้อนกลับได้ และกรดทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

การไฮโดรไลซิสขั้นพื้นฐานไม่สามารถย้อนกลับได้และมักเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน ส่วนเกลือโซเดียมและโพแทสเซียมของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีไขมันเรียกว่าสบู่:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. แอมโมไลซิสแอมโมเนียสามารถทำหน้าที่เป็นตัวแทนนิวคลีโอฟิลิก:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. ทรานส์เอสเตริฟิเคชั่นคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์นี้สามารถนำมาประกอบกับวิธีการเตรียมได้เช่นกัน ภายใต้อิทธิพลของแอลกอฮอล์เมื่อมี H + หรือ OH - คุณสามารถแทนที่อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับออกซิเจนได้:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. การรีดิวซ์ด้วยไฮโดรเจนทำให้เกิดโมเลกุลของแอลกอฮอล์สองชนิดที่แตกต่างกัน:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. การเผาไหม้เป็นปฏิกิริยาปกติอีกประการหนึ่งสำหรับเอสเทอร์:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. การเติมไฮโดรเจน หากมีพันธะหลายพันธะในสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนของโมเลกุลอีเทอร์ ก็เป็นไปได้ที่จะเติมโมเลกุลไฮโดรเจนตามพันธะเหล่านั้น ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อมีแพลตตินัมหรือตัวเร่งปฏิกิริยาอื่น ๆ ตัวอย่างเช่น เป็นไปได้ที่จะได้รับไขมันเติมไฮโดรเจนที่เป็นของแข็ง (มาการีน) จากน้ำมัน

การใช้เอสเทอร์

เอสเทอร์และอนุพันธ์ถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมต่างๆ หลายชนิดละลายสารประกอบอินทรีย์ต่างๆ ได้ดี และใช้ในน้ำหอมและอุตสาหกรรมอาหาร เพื่อผลิตโพลีเมอร์และเส้นใยโพลีเอสเตอร์

เอทิลอะซิเตต ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับไนโตรเซลลูโลส เซลลูโลสอะซิเตต และโพลีเมอร์อื่นๆ สำหรับการผลิตและการละลายวาร์นิช เนื่องจากมีกลิ่นหอมจึงใช้ในอุตสาหกรรมอาหารและน้ำหอม

บิวทิลอะซิเตต ยังใช้เป็นตัวทำละลาย แต่ยังใช้เป็นเรซินโพลีเอสเตอร์ด้วย

ไวนิลอะซิเตต (CH 3 -COO-CH=CH 2) ใช้เป็นฐานโพลีเมอร์ที่จำเป็นในการเตรียมกาว วาร์นิช เส้นใยสังเคราะห์ และฟิล์ม

มาโลนิกอีเทอร์ เนื่องจากคุณสมบัติทางเคมีพิเศษ เอสเทอร์นี้จึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ทางเคมีสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก และกรดอะมิโนคาร์บอกซิลิก

พทาเลท เอสเทอร์ของกรดทาทาลิกถูกใช้เป็นสารเติมแต่งพลาสติกสำหรับโพลีเมอร์และยางสังเคราะห์ และยังใช้ไดออคทิล พทาเลทเป็นสารขับไล่อีกด้วย

เมทิลอะคริเลตและเมทิลเมทาคริเลต พวกมันสามารถรวมตัวเป็นแผ่นแก้วออร์แกนิกได้อย่างง่ายดายซึ่งทนทานต่ออิทธิพลต่างๆ

ศัพท์

ชื่อของเอสเทอร์ได้มาจากชื่ออนุมูลไฮโดรคาร์บอน a และชื่อของกรดซึ่งแทนที่จะใช้คำลงท้าย "กรด -oic" ต่อท้าย "at" จะถูกใช้ (เช่นเดียวกับในชื่อของเกลืออนินทรีย์: โซเดียมคาร์บอเนต โครเมียมไนเตรต) ตัวอย่างเช่น:



(ส่วนของโมเลกุลและส่วนของชื่อที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีเดียวกัน)


โดยทั่วไปแล้วเอสเทอร์จะถูกมองว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาระหว่างกรดและแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น บิวทิลโพรพิโอเนตอาจเกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพิโอนิกกับบิวทานอล


หากใช้ชื่อเล็กน้อยของกรดเริ่มต้นคำว่า "เอสเทอร์" จะรวมอยู่ในชื่อของสารประกอบเช่น C 3 H 7 COOC 5 H 11 - อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

ไอโซเมอริซึม

เอสเทอร์มีลักษณะเป็นไอโซเมอร์สามประเภท:


1. ไอโซเมอริซึมของโซ่คาร์บอน เริ่มต้นที่กากกรดด้วยกรดบิวทาโนอิก ที่กากแอลกอฮอล์ - ด้วยโพรพิลแอลกอฮอล์ เช่น




2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของกลุ่มเอสเทอร์ -CO-O- ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เริ่มต้นด้วยเอสเทอร์ซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 4 อะตอม เช่น



3. ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส, เอสเทอร์ (อัลคิลอัลคาโนเอต) เป็นไอโซเมอร์ถึงกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว ตัวอย่างเช่น:



สำหรับเอสเทอร์ที่มีกรดไม่อิ่มตัวหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว จะเกิดไอโซเมอริซึมได้อีกสองประเภท ได้แก่ ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณ ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอสเทอร์ของความคล้ายคลึงกันของกรดและแอลกอฮอล์ที่ต่ำกว่านั้นเป็นของเหลวไม่มีสี จุดเดือดต่ำ มีกลิ่นที่น่าพึงพอใจ ใช้เป็นวัตถุเจือปนอะโรมาติกสำหรับผลิตภัณฑ์อาหารและน้ำหอม เอสเทอร์ละลายน้ำได้ไม่ดี

วิธีการได้รับ

1. สกัดจากผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ


2. ปฏิกิริยาของกรดกับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน) ตัวอย่างเช่น:



คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาทั่วไปสำหรับเอสเทอร์คือการไฮโดรไลซิสของกรดหรือด่าง (สะพอนิฟิเคชัน) เหล่านี้เป็นปฏิกิริยาที่ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ตัวอย่างเช่น:




2. การลด (เติมไฮโดรเจน) ของอีเทอร์เชิงซ้อนซึ่งเป็นผลมาจากแอลกอฮอล์ (หนึ่งหรือสอง) เกิดขึ้น ตัวอย่างเช่น:



การส่งผลงานที่ดีของคุณไปยังฐานความรู้เป็นเรื่องง่าย ใช้แบบฟอร์มด้านล่าง

นักศึกษา นักศึกษาระดับบัณฑิตศึกษา นักวิทยาศาสตร์รุ่นเยาว์ ที่ใช้ฐานความรู้ในการศึกษาและการทำงาน จะรู้สึกขอบคุณเป็นอย่างยิ่ง

โพสต์เมื่อ http://www.allbest.ru/

กระทรวงสาธารณสุขของภูมิภาค Sverdlovsk

สาขาเภสัชกรรม GBOU SPO "SOMK"

ภาควิชาเทคโนโลยีเคมีและเภสัชกรรม

เอสเทอร์ในชีวิตประจำวัน

Petrukhina Marina Aleksandrovna

หัวหน้างาน:

กลาวัตสกีห์ ทัตยานา วลาดิมีรอฟนา

เยคาเตรินเบิร์ก

การแนะนำ

2. คุณสมบัติทางกายภาพ

5. เอสเทอร์ในน้ำหอม

9.รับสบู่

บทสรุป

การแนะนำ

อีเทอร์เชิงซ้อนเป็นอนุพันธ์ของออกโซแอซิด (ทั้งคาร์บอกซิลิกและแร่ธาตุซึ่งอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่ม OH จะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอินทรีย์ R (อะลิฟาติก, อัลคีนิล, อะโรมาติกหรือเฮเทอโรอะโรมาติก) พวกมันยังถือเป็นอนุพันธ์ของอะซิลของแอลกอฮอล์

ในบรรดาเอสเทอร์ที่มีการศึกษาและใช้กันอย่างแพร่หลาย ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบที่ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ที่ใช้กรดแร่ (อนินทรีย์) นั้นไม่หลากหลายนักเพราะว่า ประเภทของกรดแร่มีจำนวนน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก (ความหลากหลายของสารประกอบเป็นหนึ่งในจุดเด่นของเคมีอินทรีย์)

เป้าหมายและวัตถุประสงค์

1. ค้นหาว่าเอสเทอร์ถูกนำมาใช้ในชีวิตประจำวันอย่างไร การประยุกต์ใช้เอสเทอร์ในชีวิตมนุษย์

2. อธิบายวิธีการต่างๆ ในการเตรียมเอสเทอร์

3. ค้นหาว่าการใช้เอสเทอร์ในชีวิตประจำวันปลอดภัยแค่ไหน

หัวข้อการวิจัย

เอสเทอร์ วิธีการรับพวกเขา การใช้เอสเทอร์

1. วิธีการพื้นฐานในการรับเอสเทอร์

เอสเทอริฟิเคชันคือปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์ภายใต้สภาวะของการเร่งปฏิกิริยาของกรด ตัวอย่างเช่น การผลิตเอทิลอะซิเตตจากกรดอะซิติกและเอทิลแอลกอฮอล์:

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ การเปลี่ยนแปลงในสมดุลไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์เป้าหมายทำได้โดยการนำผลิตภัณฑ์ตัวใดตัวหนึ่งออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา (โดยส่วนใหญ่มักจะกลั่นแอลกอฮอล์ อีเทอร์ กรด หรือน้ำที่ระเหยได้มากขึ้นออกไป)

ปฏิกิริยาของแอนไฮไดรด์หรือเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์

ตัวอย่าง: การได้รับเอทิลอะซิเตตจากอะซิติกแอนไฮไดรด์และเอทิลแอลกอฮอล์:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CH3COOC2H5 + H2O

ปฏิกิริยาระหว่างเกลือกรดกับฮาโลอัลเคน

RCOOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

การเติมกรดคาร์บอกซิลิกลงในอัลคีนภายใต้สภาวะการเร่งปฏิกิริยาของกรด:

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOHR"CH2R""

แอลกอฮอล์ไลซิสของไนไตรล์เมื่อมีกรด:

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR")=N+H2 + H2O RCOOR" + +NH4

2. คุณสมบัติทางกายภาพ

หากจำนวนอะตอมของคาร์บอนในกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิมและแอลกอฮอล์ไม่เกิน 6-8 เอสเทอร์ที่เกี่ยวข้องจะเป็นของเหลวมันไม่มีสีซึ่งส่วนใหญ่มักมีกลิ่นผลไม้ พวกมันก่อตัวกลุ่มเอสเทอร์ผลไม้

หากแอลกอฮอล์อะโรมาติก (ที่มีนิวเคลียสอะโรมาติก) เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของเอสเทอร์ ตามกฎแล้วสารประกอบดังกล่าวจะมีกลิ่นดอกไม้มากกว่ากลิ่นผลไม้ สารประกอบทั้งหมดในกลุ่มนี้แทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ สารประกอบเหล่านี้มีความน่าสนใจเนื่องจากกลิ่นหอมที่หลากหลาย ซึ่งบางชนิดแยกได้จากพืชครั้งแรกและสังเคราะห์ขึ้นในภายหลัง

เมื่อขนาดของกลุ่มอินทรีย์ที่รวมอยู่ในเอสเทอร์เพิ่มขึ้นเป็น C15-30 สารประกอบดังกล่าวจะได้ความคงตัวของพลาสติกและสารที่อ่อนตัวได้ง่าย กลุ่มนี้เรียกว่าไขซึ่งมักไม่มีกลิ่น ขี้ผึ้งมีส่วนผสมของเอสเทอร์หลายชนิด หนึ่งในส่วนประกอบของขี้ผึ้งซึ่งถูกแยกและกำหนดองค์ประกอบของมันคือไมริซิลเอสเตอร์ของกรดปาลมิติก C15H31COOC31H63 ขี้ผึ้งจีน (ผลิตภัณฑ์จากการขับถ่ายของคอชีเนียล - แมลงในเอเชียตะวันออก) มีเซอริลเอสเตอร์ของกรดเซโรติก C25H51COOC26H53 ไขไม่เปียกน้ำและสามารถละลายได้ในน้ำมันเบนซิน คลอโรฟอร์ม และเบนซิน

3. ข้อมูลบางอย่างเกี่ยวกับตัวแทนแต่ละคนของคลาสเอสเทอร์

เอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก

HCOOCH3 -- รูปแบบเมทิล, bp = 32°C; ตัวทำละลายสำหรับไขมัน น้ำมันแร่และน้ำมันพืช เซลลูโลส กรดไขมัน สารอะซิเลต; ใช้ในการผลิตยูรีเทนและฟอร์มาไมด์บางชนิด

HCOOC2H5 -- รูปแบบเอทิล, bp = 53°C; เซลลูโลสไนเตรตและตัวทำละลายอะซิเตต สารอะซิเลต; กลิ่นหอมสำหรับสบู่เติมลงในเหล้ารัมบางประเภทเพื่อให้มีกลิ่นหอมเฉพาะตัว ใช้ในการผลิตวิตามิน B1, A, E.

HCOOCH2CH(CH3)2 -- รูปแบบไอโซบิวทิล; ค่อนข้างชวนให้นึกถึงกลิ่นของราสเบอร์รี่

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 -- ตัวทำละลายไอโซเอมิลฟอร์เมต (ไอโซเพนทิลฟอร์เมต) ของเรซินและไนโตรเซลลูโลส

HCOOCH2C6H5 -- ฟอร์เมตเบนซิล, bp = 202°C; มีกลิ่นมะลิ ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเงาและสีย้อม

HCOOCH2CH2C6H5 -- รูปแบบ 2-ฟีนิลเอทิล; มีกลิ่นของดอกเบญจมาศ

เอสเทอร์ของกรดอะซิติก

CH3COOCH3 -- เมทิลอะซิเตต, bp = 58°C; ความสามารถในการละลายของมันคล้ายกับอะซิโตนและในบางกรณีก็ใช้แทนได้ แต่มีพิษมากกว่าอะซิโตน

CH3COOC2H5 -- เอทิลอะซิเตต, bp = 78°C; เช่นเดียวกับอะซิโตน มันจะละลายโพลีเมอร์ส่วนใหญ่ เมื่อเปรียบเทียบกับอะซิโตน ข้อดีของมันคือจุดเดือดที่สูงกว่า (ความผันผวนต่ำกว่า)

CH3COOC3H7 -- เอ็น-โพรพิลอะซิเตต, จุดเดือด = 102 °C; ความสามารถในการละลายของมันคล้ายกับเอทิลอะซิเตต

CH3COOC5H11 -- เอ็น-อะมิล อะซีเตต (n-เพนทิล อะซิเตต), bp = 148°C; มีกลิ่นคล้ายลูกแพร์และใช้เป็นตัวทำละลายวานิชเนื่องจากระเหยได้ช้ากว่าเอทิลอะซิเตต

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamyl acetate (isopentyl acetate) ใช้เป็นส่วนประกอบของลูกแพร์และกล้วย

CH3COOC8H17 -- n-octyl acetate มีกลิ่นส้ม

เอสเทอร์ของกรดบิวริก

C3H7COOC2H5 -- เอทิล บิวทีเรต, bp = 121.5°C; มีกลิ่นสับปะรดที่เป็นเอกลักษณ์

C3H7COOC5H11 -- n-amyl butyrate (n-pentyl butyrate) และ C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamyl butyrate (isopentyl butyrate) มีกลิ่นคล้ายลูกแพร์

เอสเทอร์ของกรดไอโซวาเลริก

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamyl isovalerate (isopentylisovalerate) มีกลิ่นแอปเปิ้ล

4. การใช้เอสเทอร์ทางเทคนิค

เอสเทอร์มีการใช้งานทางเทคนิคมากมาย เนื่องจากมีกลิ่นหอมและไม่เป็นอันตราย จึงมีการใช้กันมานานในการทำขนมและเครื่องหอม และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะพลาสติไซเซอร์และตัวทำละลาย

ดังนั้นเอทิล- บิวทิล- และอะมิลอะซิเตตจึงละลายเซลลูลอยด์ (กาวไนโตรเซลลูโลส); Dibutyl oxalate เป็นพลาสติไซเซอร์สำหรับไนโตรเซลลูโลส

กลีเซอรอลอะซิเตตทำหน้าที่เป็นเจลาติไนเซอร์เซลลูโลสอะซิเตตและสารตรึงน้ำหอม เอสเทอร์ของกรดอะดิปิกและเมทิลลาดิปิกพบการใช้งานที่คล้ายคลึงกัน

เอสเทอร์โมเลกุลสูง เช่น เมทิลโอเลเอต บิวทิลปาลมิเตต ไอโซบิวทิลลอเรต ฯลฯ ถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอสำหรับการบำบัดกระดาษ ขนสัตว์ และผ้าไหม เทอร์ปินิลอะซิเตต และเอสเทอร์กรดเมทิลซินนามิกใช้เป็นยาฆ่าแมลง

5. เอสเทอร์ในน้ำหอม

เอสเทอร์ต่อไปนี้ใช้ในการผลิตน้ำหอมและเครื่องสำอาง:

Linalyl acetate เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นคล้ายน้ำมันมะกรูด พบในน้ำมันของคลารีเสจ ลาเวนเดอร์ มะกรูด ฯลฯ ใช้ในการผลิตน้ำหอมและน้ำหอมสำหรับเครื่องสำอางและสบู่ วัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิต linalyl acetate คือน้ำมันหอมระเหยที่มี linalool (ผักชีและน้ำมันอื่นๆ) Linalyl acetate เตรียมโดยอะซิติเลชั่นของ linalool กับอะซิติกแอนไฮไดรด์ Linalyl acetate ถูกทำให้บริสุทธิ์จากสิ่งสกปรกโดยการกลั่นสองครั้งภายใต้สุญญากาศ

Terpinyl acetate ผลิตโดยปฏิกิริยาของ terpineol กับอะซิติกแอนไฮไดรด์ต่อหน้ากรดซัลฟูริก เตรียมส่วนผสมน้ำหอมและน้ำหอมสำหรับสบู่ที่มีกลิ่นดอกไม้

เบนซิลอะซิเตตในรูปแบบเจือจางมีกลิ่นชวนให้นึกถึงดอกมะลิ พบได้ในน้ำมันหอมระเหยบางชนิดและเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันที่สกัดจากดอกมะลิ ดอกไฮยาซิน และพุด ในการผลิตน้ำหอมสังเคราะห์ เบนซิลอะซิเตตผลิตโดยการทำปฏิกิริยาเบนซิลแอลกอฮอล์หรือเบนซิลคลอไรด์กับอนุพันธ์ของกรดอะซิติก มีการเตรียมส่วนผสมน้ำหอมและน้ำหอมสำหรับสบู่

เมทิลซาลิไซเลตเป็นส่วนหนึ่งของขี้เหล็ก กระดังงา และน้ำมันหอมระเหยอื่นๆ ในอุตสาหกรรมใช้ทำส่วนผสมและน้ำหอมสำหรับสบู่เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีกลิ่นรุนแรงชวนให้นึกถึงกระดังงา ได้มาจากการทำปฏิกิริยากรดซาลิไซลิกและเมทิลแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดซัลฟิวริก

6. การใช้เอสเทอร์ในอุตสาหกรรมอาหาร

การใช้งาน: E-491 ใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์ในการผลิตขนมอบ เครื่องดื่ม ซอสในปริมาณมากถึง 5 กรัม/กก. ในการผลิตไอศกรีมและชาเหลวเข้มข้น - สูงถึง 0.5 กรัม/ลิตร ในสหพันธรัฐรัสเซีย ซอร์บิแทนโมโนสเตียเรตยังใช้เป็นตัวเพิ่มความคงตัว สารเพิ่มความข้น เนื้อสัมผัส และสารยึดเกาะในชาเหลวเข้มข้น ยาต้มผลไม้และสมุนไพรในปริมาณสูงถึง 500 มก./กก.

ในการผลิตผลิตภัณฑ์ทดแทนนมและครีม ผลิตภัณฑ์ลูกกวาด หมากฝรั่ง ไอซิ่งและไส้ - อัตราที่แนะนำคือไม่เกิน 5 กรัม/กก. นอกจากนี้ ยังมีการเติมซอร์บิแทนโมโนสเตียเรตในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารด้วย ในอุตสาหกรรมที่ไม่ใช่อาหาร มีการเติม E491 ในการผลิตยา ผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง (ครีม โลชั่น ยาระงับกลิ่นกาย) และสำหรับการผลิตอิมัลชันสำหรับการบำบัดพืช

ซอร์บิแทนโมโนสเตียเรต

วัตถุเจือปนอาหาร E-491 กลุ่มสารเพิ่มความคงตัว สามารถใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์ได้ (เช่น เป็นส่วนหนึ่งของยีสต์ผงสำเร็จรูป)

สบู่เภสัชกรรมเอสเตอร์

ลักษณะเฉพาะ: E491 ได้รับการสังเคราะห์โดยการเอสเทอริฟิเคชั่นโดยตรงของซอร์บิทอลกับกรดสเตียริกพร้อมกับการก่อตัวของซอร์บิทอลแอนไฮไดรด์พร้อมกัน

การใช้งาน: E-491 ใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์ในการผลิตขนมอบ เครื่องดื่ม ซอสในปริมาณมากถึง 5 กรัม/กก. ในการผลิตไอศกรีมและชาเหลวเข้มข้น - สูงถึง 0.5 กรัม/ลิตร ในสหพันธรัฐรัสเซีย ซอร์บิแทนโมโนสเตียเรตยังใช้เป็นตัวเพิ่มความคงตัว สารเพิ่มความข้น เนื้อสัมผัส และสารยึดเกาะในชาเหลวเข้มข้น ยาต้มผลไม้และสมุนไพรในปริมาณสูงถึง 500 มก./กก. ในการผลิตนมและครีมทดแทน ผลิตภัณฑ์ลูกกวาด หมากฝรั่ง ไอซิ่งและไส้ - อัตราที่แนะนำคือไม่เกิน 5 กรัม/กก. นอกจากนี้ ยังมีการเติมซอร์บิแทนโมโนสเตียเรตในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารอีกด้วย ในอุตสาหกรรมที่ไม่ใช่อาหาร มีการเติม E491 ในการผลิตยา ผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง (ครีม โลชั่น ยาระงับกลิ่นกาย) และสำหรับการผลิตอิมัลชันสำหรับการบำบัดพืช

ผลต่อร่างกายมนุษย์: ปริมาณที่อนุญาตต่อวันคือ 25 มก./กก. ของน้ำหนักตัว E491 ถือเป็นสารอันตรายต่ำ ไม่ก่อให้เกิดอันตรายหากสัมผัสกับผิวหนังหรือเยื่อบุกระเพาะอาหาร และมีผลระคายเคืองเล็กน้อย การบริโภค E491 มากเกินไปอาจทำให้เกิดพังผืด การชะลอการเจริญเติบโต และการขยายขนาดตับ

เลซิติน (E-322)

ลักษณะ : สารต้านอนุมูลอิสระ ในการผลิตภาคอุตสาหกรรม เลซิตินได้มาจากของเสียจากการผลิตน้ำมันถั่วเหลือง

การใช้งาน: สารเติมแต่งอาหาร E-322 เป็นสารอิมัลซิไฟเออร์ที่ใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์นม มาการีน เบเกอรี่ และผลิตภัณฑ์ช็อกโกแลต รวมถึงเคลือบ ในอุตสาหกรรมที่ไม่ใช่อาหาร เลซิตินถูกนำมาใช้ในการผลิตสีที่มีไขมัน ตัวทำละลาย สารเคลือบไวนิล เครื่องสำอาง ตลอดจนในการผลิตปุ๋ย ยาฆ่าแมลง และการแปรรูปกระดาษ

เลซิตินพบได้ในอาหารที่มีไขมันจำนวนมาก ได้แก่ไข่ ตับ ถั่วลิสง ผักและผลไม้บางชนิด นอกจากนี้เลซิตินจำนวนมากยังพบได้ในทุกเซลล์ของร่างกายมนุษย์

ผลต่อร่างกายมนุษย์: เลซิตินเป็นสารสำคัญสำหรับร่างกายมนุษย์ อย่างไรก็ตามแม้ว่าเลซิตินจะเป็นประโยชน์ต่อมนุษย์อย่างมาก แต่การบริโภคในปริมาณมากอาจทำให้เกิดผลที่ไม่พึงประสงค์ - การเกิดปฏิกิริยาภูมิแพ้

เอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดเรซิน (E445)

พวกมันอยู่ในกลุ่มสารเพิ่มความคงตัวและอิมัลซิไฟเออร์ที่ออกแบบมาเพื่อรักษาความหนืดและความสม่ำเสมอของผลิตภัณฑ์อาหาร

การประยุกต์ใช้: กลีเซอรอลเอสเทอร์ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในอาณาเขตของสหพันธรัฐรัสเซียและมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารในการผลิต:

แยมผิวส้ม แยม เยลลี่

สารเติมแต่งผลไม้ ขนมหวาน หมากฝรั่ง

อาหารแคลอรี่ต่ำ

น้ำมันแคลอรี่ต่ำ

ครีมข้นและผลิตภัณฑ์จากนม

ไอศครีม,

ชีสและผลิตภัณฑ์ชีส พุดดิ้ง

เยลลี่เนื้อและผลิตภัณฑ์ปลาและผลิตภัณฑ์อื่นๆ

ผลต่อร่างกายมนุษย์: การศึกษาจำนวนมากได้พิสูจน์แล้วว่าการใช้ผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร E-445 สามารถส่งผลให้คอเลสเตอรอลในเลือดและน้ำหนักลดลงได้ เอสเทอร์ของกรดเรซินอาจเป็นสารก่อภูมิแพ้และทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง สารเติมแต่ง E445 ที่ใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์อาจทำให้เกิดการระคายเคืองของเยื่อเมือกของร่างกายและทำให้กระเพาะอาหารไม่สบาย กลีเซอรอลเอสเทอร์ไม่ได้ใช้ในการผลิตอาหารทารก

7. เอสเทอร์ในอุตสาหกรรมยา

เอสเทอร์เป็นส่วนประกอบของครีมเครื่องสำอางและขี้ผึ้งยา รวมถึงน้ำมันหอมระเหย

ไนโตรกลีเซอรีน (Nitroglycerin)

ยารักษาโรคหัวใจและหลอดเลือด ไนโตรกลีเซอรีนเป็นเอสเทอร์ของกรดไนตริกและกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ไตรไฮดริก ดังนั้นจึงเรียกว่ากลีเซอรอลไตรไนเตรต

ไนโตรกลีเซอรีนได้มาจากการเพิ่มส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกลงในปริมาณกลีเซอรีนที่คำนวณได้

ไนโตรกลีเซอรีนที่ได้จะถูกรวบรวมเป็นน้ำมันเหนือชั้นกรด แยกออก ล้างหลายครั้งด้วยน้ำ สารละลายโซดาเจือจาง (เพื่อทำให้กรดเป็นกลาง) แล้วล้างอีกครั้งด้วยน้ำ หลังจากนั้นก็ทำให้แห้งด้วยโซเดียมซัลเฟตปราศจากน้ำ

ปฏิกิริยาการก่อตัวของไนโตรกลีเซอรีนสามารถแสดงได้เป็นแผนผังดังนี้:

ไนโตรกลีเซอรีนใช้ในการแพทย์เป็นยาแก้ปวดเกร็ง (coronary dilator) สำหรับโรคหลอดเลือดหัวใจตีบ ยานี้มีอยู่ในขวดสารละลายแอลกอฮอล์ 1% 5-10 มล. และในแท็บเล็ตที่มีไนโตรกลีเซอรีนบริสุทธิ์ 0.5 มก. ในแต่ละแท็บเล็ต ควรเก็บขวดที่มีสารละลายไนโตรกลีเซอรีนไว้ในที่เย็นและป้องกันไม่ให้ถูกแสงห่างจากไฟ รายการบี

กรดอะซิติลซาลิไซลิก (แอสไพริน, แอซิดัม อะซิติลซาลิไซลิคัม)

สารผลึกสีขาว ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย ละลายได้สูงในสารละลายแอลกอฮอล์และด่าง สารนี้ได้มาจากการทำปฏิกิริยากรดซาลิไซลิกกับอะซิติกแอนไฮไดรด์:

กรดอะซิติลซาลิไซลิกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายมานานกว่า 100 ปีเป็นยา - ลดไข้, ยาแก้ปวดและต้านการอักเสบ

ฟีนิลซาลิไซเลต (ซาลอล, ฟีนิลไลซาลิไซเลต)

เรียกอีกอย่างว่ากรดซาลิไซลิก ฟีนิลเอสเทอร์ (รูปที่ 5)

ข้าว. 6 โครงการรับฟีนิลซาลิไซเลต

Salol เป็นสารฆ่าเชื้อที่สลายสารอัลคาไลน์ในลำไส้ปล่อยกรดซาลิไซลิกและฟีนอลออกมา กรดซาลิไซลิกมีฤทธิ์ลดไข้และต้านการอักเสบฟีนอลมีฤทธิ์ต่อต้านจุลินทรีย์ในลำไส้ที่ทำให้เกิดโรค มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อในระบบทางเดินปัสสาวะ เมื่อเปรียบเทียบกับยาต้านจุลชีพสมัยใหม่ ฟีนิลซาลิซิเลตออกฤทธิ์น้อยกว่า แต่มีความเป็นพิษต่ำ ไม่ระคายเคืองต่อเยื่อเมือกในกระเพาะอาหาร และไม่ก่อให้เกิด dysbacteriosis หรือภาวะแทรกซ้อนอื่น ๆ ของการรักษาด้วยยาต้านจุลชีพ

ไดเฟนไฮดรามีน (ไดเฟนไฮดรามีน, ไดเมโดรลัม)

ชื่ออื่น: 2-dimethylaminoethyl ether benzhydrol ไฮโดรคลอไรด์) ไดเฟนไฮดรามีนจัดทำขึ้นโดยทำปฏิกิริยากับเบนโซไฮโดรลและไดเมทิลอะมิโนเอทิลคลอไรด์ไฮโดรคลอไรด์เมื่อมีอัลคาไล ฐานที่ได้จะถูกแปลงเป็นไฮโดรคลอไรด์โดยการกระทำของกรดไฮโดรคลอริก

มีฤทธิ์ต้านฮีสตามีน ป้องกันการแพ้ ลดอาการอาเจียน สะกดจิต และยาชาเฉพาะที่

วิตามิน

วิตามินเอปาล์มมิเตต (Retinyl palmitate) เป็นเอสเทอร์ของเรตินอลและกรดปาลมิติก เป็นตัวควบคุมกระบวนการเคราตินไนเซชัน ผลจากการใช้ผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนผสมดังกล่าว ทำให้ความหนาแน่นและความยืดหยุ่นของผิวเพิ่มขึ้น

วิตามินบี 15 (กรด pangamic) เป็นเอสเทอร์ของกรดกลูโคนิกและไดเมทิลไกลซีน มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์โคลีน เมไทโอนีน และครีเอทีน ซึ่งเป็นแหล่งของกลุ่มเมทิล สำหรับความผิดปกติของระบบไหลเวียนโลหิต

วิตามินอี (โทโคฟีรอลอะซิเตท) เป็นสารต้านอนุมูลอิสระตามธรรมชาติที่ช่วยป้องกันความเปราะบางของหลอดเลือด เป็นส่วนประกอบที่ละลายในไขมันที่จำเป็นสำหรับร่างกายมนุษย์ โดยส่วนใหญ่มาจากน้ำมันพืช ปรับการทำงานของระบบสืบพันธุ์ให้เป็นปกติ ป้องกันการพัฒนาของหลอดเลือด, การเปลี่ยนแปลงความเสื่อม-dystrophic ในกล้ามเนื้อหัวใจและกล้ามเนื้อโครงร่าง

ไขมันเป็นส่วนผสมของเอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดไขมันที่สูงขึ้น ไขมันสูตรทั่วไป:

ชื่อสามัญของสารประกอบดังกล่าวคือไตรกลีเซอไรด์หรือไตรเอซิลกลีเซอรอล โดยที่อะซิลคือกรดคาร์บอกซิลิกที่ตกค้าง -C(O)R กรดคาร์บอกซิลิกที่ประกอบเป็นไขมันมักจะมีสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 9-19 อะตอม

ไขมันสัตว์ (เนยวัว เนื้อแกะ น้ำมันหมู) เป็นพลาสติกที่หลอมละลายได้ ไขมันพืช (มะกอก เมล็ดฝ้าย น้ำมันดอกทานตะวัน) เป็นของเหลวที่มีความหนืด ไขมันสัตว์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยส่วนผสมของกลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก (รูปที่ 9A, 9B)

น้ำมันพืชประกอบด้วยกรดกลีเซอไรด์ที่มีความยาวสายโซ่คาร์บอนสั้นกว่าเล็กน้อย ได้แก่ กรดลอริก C11H23COOH และกรดไมริสติก C13H27COOH (เช่นกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก เหล่านี้เป็นกรดอิ่มตัว) น้ำมันดังกล่าวสามารถเก็บไว้ในอากาศได้เป็นเวลานานโดยไม่เปลี่ยนความสม่ำเสมอจึงเรียกว่าไม่ทำให้แห้ง ในทางตรงกันข้าม น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์มีกลีเซอไรด์กรดไลโนเลอิกไม่อิ่มตัว (รูปที่ 9B)

เมื่อทาในชั้นบาง ๆ กับพื้นผิว น้ำมันดังกล่าวจะแห้งภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันตามพันธะคู่และเกิดฟิล์มยืดหยุ่นขึ้นซึ่งไม่ละลายในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ น้ำมันอบแห้งธรรมชาติทำจากน้ำมันลินสีด ไขมันจากสัตว์และพืชยังใช้ในการผลิตน้ำมันหล่อลื่นอีกด้วย

ข้าว. 9 (เอ บี ซี)

9.รับสบู่

ไขมันในฐานะเอสเทอร์มีลักษณะเป็นปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแบบผันกลับได้ซึ่งเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดแร่ ด้วยการมีส่วนร่วมของอัลคาไล (หรือโลหะอัลคาไลคาร์บอเนต) การไฮโดรไลซิสของไขมันจะเกิดขึ้นอย่างถาวร ผลิตภัณฑ์ในกรณีนี้คือสบู่ - เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นและโลหะอัลคาไล

เกลือโซเดียมเป็นสบู่แข็ง เกลือโพแทสเซียมเป็นสบู่เหลว ปฏิกิริยาอัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของไขมัน และโดยทั่วไปของเอสเทอร์ทั้งหมด เรียกอีกอย่างว่าซาพอนิฟิเคชัน

การสะพอนิฟิเคชันของไขมันยังสามารถเกิดขึ้นได้เมื่อมีกรดซัลฟิวริก (การสะพอนิฟิเคชันของกรด) สิ่งนี้จะผลิตกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น อย่างหลังจะถูกเปลี่ยนเป็นสบู่โดยการกระทำของอัลคาไลหรือโซดา

วัตถุดิบเริ่มต้นในการผลิตสบู่ ได้แก่ น้ำมันพืช (ดอกทานตะวัน เมล็ดฝ้าย ฯลฯ) ไขมันสัตว์ ตลอดจนโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโซดาแอช น้ำมันพืชมีการเติมไฮโดรเจนเบื้องต้นเช่น พวกมันจะถูกเปลี่ยนเป็นไขมันแข็ง นอกจากนี้ยังใช้สารทดแทนไขมัน - กรดไขมันคาร์บอกซิลิกสังเคราะห์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง

การผลิตสบู่ต้องใช้วัตถุดิบในปริมาณมาก ดังนั้นงานจึงต้องใช้สบู่จากผลิตภัณฑ์ที่ไม่ใช่อาหาร กรดคาร์บอกซิลิกที่จำเป็นสำหรับการผลิตสบู่ได้มาจากการเกิดออกซิเดชันของพาราฟิน ด้วยการทำให้กรดที่มีคาร์บอนเป็นกลางตั้งแต่ 10 ถึง 16 อะตอมต่อโมเลกุลจะได้สบู่ห้องน้ำและจากกรดที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 17 ถึง 21 อะตอมจะได้สบู่ซักผ้าและสบู่เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิค ทั้งสบู่สังเคราะห์และสบู่ที่ทำจากไขมันไม่สามารถล้างได้ดีในน้ำกระด้าง ดังนั้นเช่นเดียวกับสบู่จากกรดสังเคราะห์ผงซักฟอกจึงผลิตจากวัตถุดิบประเภทอื่นเช่นจากอัลคิลซัลเฟต - เกลือเอสเทอร์ของแอลกอฮอล์และกรดซัลฟิวริกที่สูงขึ้น

10. ไขมันในการปรุงอาหารและยา

ซาโลมาสเป็นไขมันแข็ง ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการเติมไฮโดรเจนของดอกทานตะวัน ถั่วลิสง มะพร้าว เมล็ดในปาล์ม ถั่วเหลือง เมล็ดฝ้าย รวมถึงน้ำมันเรพซีด และน้ำมันปลาวาฬ น้ำมันหมูที่บริโภคได้ใช้สำหรับการผลิตผลิตภัณฑ์มาการีน ขนมหวาน และผลิตภัณฑ์เบเกอรี่

ในอุตสาหกรรมยาสำหรับการผลิตยา (น้ำมันปลาในแคปซูล) เป็นพื้นฐานสำหรับขี้ผึ้ง ยาเหน็บ ครีม อิมัลชัน

บทสรุป

เอสเทอร์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมด้านเทคนิค อาหาร และยา สินค้าและผลิตภัณฑ์ของอุตสาหกรรมเหล่านี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในชีวิตประจำวันของผู้คน ผู้คนสัมผัสกับเอสเทอร์จากการบริโภคอาหารและยาบางชนิด ใช้น้ำหอม เสื้อผ้าที่ทำจากผ้าบางชนิด และยาฆ่าแมลง สบู่ และสารเคมีในครัวเรือนบางชนิด

ตัวแทนของสารประกอบอินทรีย์ประเภทนี้บางชนิดมีความปลอดภัย แต่บางชนิดจำเป็นต้องใช้อย่างจำกัดและด้วยความระมัดระวังเมื่อใช้

โดยทั่วไปเราสามารถสรุปได้ว่าเอสเทอร์ครองตำแหน่งที่แข็งแกร่งในหลายด้านของชีวิตมนุษย์

รายชื่อแหล่งที่มาที่ใช้

1. คาร์ทโซวา เอ.เอ. การพิชิตสสาร เคมีอินทรีย์: คู่มือ - เซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก: Khimizdat, 1999. --272 หน้า

2. ปุสโตวาโลวา แอล.เอ็ม. เคมีอินทรีย์. -- รอสตอฟ ไม่มี: ฟีนิกซ์, 2546 -- 478 หน้า

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

โพสต์บน Allbest.ru

เอกสารที่คล้ายกัน

    วิธีการผลิตเอสเทอร์ ผลิตภัณฑ์หลักและการใช้งานเอสเทอร์ สภาวะสำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ ตัวเร่งปฏิกิริยากระบวนการ คุณสมบัติของการออกแบบทางเทคโนโลยีของหน่วยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

    บทคัดย่อ เพิ่มเมื่อ 27/02/2552

    วิธีเตรียม สมบัติทางกายภาพ ความสำคัญทางชีวภาพ และวิธีการสังเคราะห์อีเทอร์ ตัวอย่างของเอสเทอร์ คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพ วิธีการเตรียม: อีเทอร์ ปฏิกิริยาของแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์หรือเกลือกับอัลคิลเฮไลด์

    การนำเสนอเพิ่มเมื่อ 10/06/2015

    การจำแนกประเภท คุณสมบัติ การกระจายตัวในธรรมชาติ วิธีการหลักในการรับเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกโดยการทำให้เกลือของพวกมันเป็นอัลคิลด้วยอัลคิลเฮไลด์ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและทรานส์เอสเตริฟิเคชัน การเตรียม การลด และการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ (เอสเทอร์)

    การบรรยายเพิ่มเมื่อ 02/03/2009

    คำจำกัดความทั่วไปของเอสเทอร์ของกรดอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิก คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี วิธีการรับเอสเทอร์ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและระยะของมัน คุณสมบัติของแอพพลิเคชั่น ผลกระทบที่เป็นพิษ อะซิเลชันของแอลกอฮอล์ด้วยกรดเฮไลด์

    บทคัดย่อเพิ่มเมื่อ 22/05/2559

    การค้นพบเอสเทอร์โดยผู้ค้นพบ นักวิชาการชาวรัสเซีย วยาเชสลาฟ เอฟเกนีวิช ทิชเชนโก ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง สูตรทั่วไปของเอสเทอร์ การจำแนกประเภทและส่วนประกอบ การใช้และการเตรียม ไขมัน (ไขมัน) สรรพคุณของมัน ส่วนผสมของขี้ผึ้ง

    การนำเสนอเพิ่มเมื่อ 19/05/2014

    ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์ การจำแนกประเภทและองค์ประกอบของเอสเทอร์พื้นฐาน สมบัติทางเคมีเบื้องต้น การผลิตและการใช้บิวทิลอะซิเตต เบนโซอัลดีไฮด์ อะนีซีลดีไฮด์ อะซิโตอิน ลิโมนีน สตรอเบอร์รี่อัลดีไฮด์ เอทิลฟอร์เมต

    การนำเสนอเพิ่มเมื่อ 20/05/2013

    ประวัติความเป็นมาของการค้นพบอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิลถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม การจำแนกประเภทและองค์ประกอบของเอสเทอร์ คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี วิธีการเตรียม

    การนำเสนอเพิ่มเมื่อ 14/09/2014

    การศึกษาคุณสมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์ซึ่งมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติและยังพบการประยุกต์ใช้ในเทคโนโลยีและอุตสาหกรรมอีกด้วย เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นและแอลกอฮอล์โมโนเบสิกที่สูงขึ้น (แว็กซ์) คุณสมบัติทางเคมีของไขมัน

    การนำเสนอเพิ่มเมื่อ 29/03/2554

    คุณสมบัติของไอโซเอมิลอะซิเตต การใช้งานจริงเป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมต่างๆ ขั้นตอนการสังเคราะห์ (กรดอะซิติกและโซเดียมอะซิเตต) ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ กลไกการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

    งานหลักสูตรเพิ่มเมื่อ 17/01/2552

    ประเภทหลักของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน วิธีการรับอีเทอร์ การคายน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ การสังเคราะห์อีเทอร์ตามวิลเลียมสัน การเตรียมอีเทอร์สมมาตรจากแอลกอฮอล์ปฐมภูมิที่ไม่มีการแบรนช์

tattooe.ru - นิตยสารเยาวชนยุคใหม่